Per Gary Pillitteri, l'apertura della Pillitteri Estates Winery nel giugno del 1993 è stato il culmine del sogno di una vita. Da quando era arrivato in Canada dalla sua nativa Sicilia nel 1948, e dopo molti anni come viticoltore a Niagara ed enologo dilettante, il suo obiettivo era quello di aprire la propria azienda vinicola. La svolta è avvenuta cinque anni prima, quando Gary vinse una medaglia d’oro per il suo Icewine al concorso enologico amatoriale del Niagara. Allora capì che avrebbe potuto realizzare il suo sogno. Ma aveva pensato al pensionamento anticipato e poteva costruire un'azienda vinicola professionale e di alta qualità solo con l'esperienza e il pieno impegno della sua famiglia. La Pillitteri Estates Winery è davvero un'impresa familiare: il figlio di Gary, Charles, è l'amministratore delegato. Presidente delle vendite, la figlia Connie è Presidente delle operazioni, la figlia Lucy è Presidente del marketing, il genero Jamie Slingerland è direttore della viticoltura mentre i nipoti Richard e Jared sono il vicepresidente. rispettivamente di Sales e Export Manager. Le uve vengono raccolte principalmente dai vigneti di famiglia di poco più di 100 acri, coltivati ??con vitis vinifera e vitigni ibridi francesi. Ogni membro della famiglia Pillitteri ha lavorato nell'azienda agricola e in cantina. Oggi i membri della famiglia di quinta generazione, i nipoti di Gary e Lena, gestiscono il crescente lato delle esportazioni dell'azienda, viaggiando in tutto il mondo per promuovere l'Icewine canadese.